Asymmetrische a-Funktionalisierung von Carbonsäurederivaten

Asymmetric a-Functionalization of Carboxylic Acids/Esters

Mario Waser (ORCID: 0000-0002-8421-8642)

Wissenschaftsdisziplinen

Chemie (100%)

Keywords

    Heterofunctionalizations, Asymmetric Organocatalysis, Carbofunctionalizations, Ammonium Enolates, Carboxylic Acid Derivatives

Abstract

Die direkte asymmetrische -Funktionalisierung einfacher acyclischer Carbonsäurederivate ist eine schwierige und herausfordernde Zielsetzung. In diesem Projekt planen wir die Entwicklung neuer, effizienter und einfach durchzuführender Verfahren um solche Reaktionen zu bewerkstelligen. Wir werden hierbei unter Verwendung chiraler Lewis Basen-Katalysatoren hochreaktive Ammoniumenolat- Intermediate herstellen, welche anschließend eine Reihe neuartiger asymmetrischer -Hetero- und Carbofunktionalisierungen eingehen werden. Die dadurch erhältlichen chiralen Produkte sind von hoher Bedeutung für weitere Verwendungen in komplexen Synthesen und im Zuge dieses Projektes werden daher neuartige und hocheffiziente Verfahren für die Herstellung dieser wichtigen Verbindungen entwickelt.
Forschungsstätte(n)

Research Output

  • 210 Zitationen
  • 21 Publikationen
Publikationen
  • 2020
    Titel Recent Progress in the Asymmetric Syntheses of a-Heterofunctionalized (Masked) a- and ß-Amino Acid Derivatives
    DOI 10.1002/ejoc.202001077
    Typ Journal Article
    Autor Eder I
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Seiten 202-219
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  • 2022
    Titel Recent Developments and Trends in Asymmetric Organocatalysis
    DOI 10.1002/ejoc.202200950
    Typ Journal Article
    Autor Mancheño O
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Enantioselective organocatalytic syntheses of a-selenated a- and ß-amino acid derivatives
    DOI 10.1039/d1ob02235k
    Typ Journal Article
    Autor Haider V
    Journal Organic & Biomolecular Chemistry
    Seiten 824-830
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Enantioselective a-heterofunctionalization reactions of catalytically generated C1-Lewis base enolates
    DOI 10.1016/j.tchem.2024.100063
    Typ Journal Article
    Autor Piringer M
    Journal Tetrahedron Chem
    Seiten 100063
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  • 2024
    Titel Chiral Lewis Bases for Asymmetric Organocatalysis
    DOI 10.52843/cassyni.t7mdbs
    Autor Waser M
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  • 2023
    Titel Chiral Lewis Base-Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo-fused ?-Lactones
    DOI 10.1002/ejoc.202300704
    Typ Journal Article
    Autor Stockhammer L
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Cooperative Chiral Lewis Base/Palladium-Catalyzed Asymmetric Syntheses of Methylene-Containing d-Lactams
    DOI 10.1002/ejoc.202300982
    Typ Journal Article
    Autor Zebrowski P
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Link Publikation
  • 2020
    Titel Synergistic Ammonium (Hypo)Iodite/Imine Catalysis for the Asymmetric a-Hydroxylation of ß-Ketoesters
    DOI 10.1021/acs.orglett.0c02198
    Typ Journal Article
    Autor Mairhofer C
    Journal Organic Letters
    Seiten 6138-6142
    Link Publikation
  • 2020
    Titel Asymmetric a-Chlorination of ß-Keto Esters Using Hypervalent Iodine-Based Cl-Transfer Reagents in Combination with Cinchona Alkaloid Catalysts
    DOI 10.1002/ejoc.202001217
    Typ Journal Article
    Autor Stockhammer L
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Seiten 82-86
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Stereoselective Syntheses of Masked ß-Amino Acid Containing Phthalides
    DOI 10.1002/hlca.202200110
    Typ Journal Article
    Autor Serusi L
    Journal Helvetica Chimica Acta
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Enantioselective ß-Selective Addition of Isoxazolidin-5-ones to Allenoates Catalyzed by Quaternary Ammonium Salts
    DOI 10.1055/a-1948-5493
    Typ Journal Article
    Autor Zebrowski P
    Journal Synthesis
    Seiten 1706-1713
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Functionalisation of Glycine Schiff Base Aryl Esters via 1,6- and 1,4-Additions
    DOI 10.1002/ceur.202300015
    Typ Journal Article
    Autor Stockhammer L
    Journal ChemistryEurope
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Photochemical Wolff Rearrangement Initiated Generation and Subsequent a-Chlorination of C1 Ammonium Enolates
    DOI 10.1021/acs.orglett.3c00986
    Typ Journal Article
    Autor Weinzierl D
    Journal Organic Letters
    Seiten 3126-3130
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Enantioselective Bifunctional Ammonium Salt-Catalyzed Syntheses of 3-CF3S-, 3-RS-, and 3-F-Substituted Isoindolinones
    DOI 10.1002/adsc.202100029
    Typ Journal Article
    Autor Eitzinger A
    Journal Advanced Synthesis & Catalysis
    Seiten 1955-1962
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Enantiospecific deoxyfluorination of cyclic a-OH-ß-ketoesters
    DOI 10.1039/d0ob02152k
    Typ Journal Article
    Autor Mairhofer C
    Journal Organic & Biomolecular Chemistry
    Seiten 162-165
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Enantioselective a-Chlorination Reactions of in Situ Generated C1 Ammonium Enolates under Base-Free Conditions
    DOI 10.1021/acs.orglett.1c02256
    Typ Journal Article
    Autor Stockhammer L
    Journal Organic Letters
    Seiten 6143-6147
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Organocatalytic asymmetric a-functionalizations of ß-ketoesters with hypervalent iodine-based reagents and catalysts
    DOI 10.24820/ark.5550190.p011.612
    Typ Journal Article
    Autor Mairhofer C
    Journal Arkivoc
    Seiten 112-127
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Chiral Isothiourea-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-Hydroxy[2.2]paracyclophane
    DOI 10.3762/bxiv.2021.14.v1
    Typ Preprint
    Autor Weinzierl D
    Seiten 14
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Chiral isothiourea-catalyzed kinetic resolution of 4-hydroxy[2.2]paracyclophane
    DOI 10.3762/bjoc.17.68
    Typ Journal Article
    Autor Weinzierl D
    Journal Beilstein Journal of Organic Chemistry
    Seiten 800-804
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Synthesis of [2.2]Paracyclophane-Based Glycidic Amides Using Chiral Ammonium Ylides
    DOI 10.1002/hlca.202100073
    Typ Journal Article
    Autor Weinzierl D
    Journal Helvetica Chimica Acta
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Enantioselective Catalytic Synthesis of a-Halogenated a-Aryl-ß2,2-amino Acid Derivatives
    DOI 10.1021/acsorginorgau.1c00025
    Typ Journal Article
    Autor Zebrowski P
    Journal ACS Organic & Inorganic Au
    Seiten 34-43
    Link Publikation