Indigo: Antiker Farbstoff für organische Elektronikbauelemente
Indigo: From ancient dye to modern high-performance organic electronics circuits
Wissenschaftsdisziplinen
Chemie (50%); Physik, Astronomie (50%)
Keywords
-
Organic Electronics,
Thin-Film Transistors,
Biocompatible Electronics,
Natural Products,
Nature-Inspired Organic Semiconductors
In dem vorliegenden Projektantrag werden elektronische Schaltkreise untersucht, die mit den organischen Feldeffekttransistoren auf Basis der antiken Farbstoffe Indigo und Tyrian Purple aufbauen. In der urtalten Geschichte haben Farbstoffe wie Indigo und Tyrian Purple wegen ihres natürlichen Ursprunges sowie wegen ihrer Stabilität eine grosse Rolle gespielt. Unsere wissenschaftlichen Arbeiten der letzten Jahre haben gezeigt, dass Indigo und Tyrian Purple als stabile, organische p- und n-Halbleiter fungieren. Wegen der Wasserstoffbrückenbindung zwischen den Indigomolekülen, ordnen sich diese in sehr regulären Schichten. Diese Ordnung ermöglicht hohe Ladungsträgermobilitäten entlang dieser Schichten. Sogar eine ambipolare Ladungstransport wurde in den OFETs mit Indigo und Tyrian Purple beobachtet, d.h. bei negativer Gatespannung ein Löchertransport und bei positiver Gatespannung ein Elektronentransport. Die Kenngrößen dieser OFETs sind ohneweiteres im Spitzenfeld der organischen Elektronik zu reihen. Es ist das Ziel dieser Forschung, schnelle (MHz), elektronische Bauelemente auf Basis von Indigo und Tyrian Purple zu erzeugen und zu charakterisieren, die in der Luft stabil arbeiten.
Indigo ist einer der ältesten Farbstoffe. Die Geschichte von Indigo reicht bis zu den antiken Kulturen in Ägypten und in fernen Osten. Dieser Farbstoff wurde so genannt, da die Pflanze, indigofera tinctoria, in Ostindien beheimatet ist. In Europa wurde dieser Farbstoff aus Färberwaid gewonnen und diese Kultur der "Blaufärberei" geht zurück bis in das Mittelalter. Dieser Farbstoff wurde wegen seiner Stabilität und Bio-kompatibilität bevorzugt. Das Zersetzungsprodukt von Indigo ist Anilin, das seinen Namen vom Indigo (portugiesisch Annil = Blaufarbe=Indigofarbe) herleitet. Anilin war vor 150 Jahren das wichtigste Produkt der deutschen chemischen Industrie, ja sogar der Beginn von der modernen organischen Chemie vor 150 Jahren wurde mit Indigo und Anilin eingeleitet. Viele deutsche Chemiekonzerne haben das Wort Anilin in ihren Namen wie z.B. BASF und AGFA. Wir haben auf unserer Suche nach bio-kompatiblen, bio-organischen Halbleitern, diesen Farbstoff Indigo und seine Derivate als elektronisches Material für Bauelemente wiederentdeckt. Diese Entdeckung (im Jahre 2012) und die drauffolgenden wissenschaftlichen Arbeiten wurden nicht beschränkt auf, aber mehrheitlich in diesem Projekt seit 2013 abgebildet und untersucht. Wir haben im Rahmen dieses Projektes verschiedene opto-elektronische Bauelemente wie Dioden, Detektoren, Solarzellen, lichtemittierenden Dioden, Transistoren und Inverters mit diesen Indigo-Derivaten hergestellt und charakterisiert. Diese Bauelemente sind sowohl im Performace als auch in der Stabilität den herkömmlichen organischen Eletronikbauelementen weit überlegen. Es wäre nicht übertrieben zu behaupten, daß diese Indigo-Derivate eine neue Ära im Material Science von organischer Elektronik einleiten können/werden. Wir haben im Rahmen dieses Projektes gezeigt, daß Indigo auch mit einer Funktionalisierung an den Wasserstoffbrücken, löslich gemacht werden kann. Weiters haben wir diese Indigo-Derivate in Wasser mit verschiedenen pH Werten untersucht und eine stabile Operation der Transistoren gezeigt. Diese Entdeckung ist wesentlich für die Integration der bio-organischen Elektronik in lebende Organismen und in dem menschlichen Körper. Diese Entwicklung hat zu einer Forschungslinie geführt, die man als biointegrierte Elektronik bezeichnet. Seit 2014 haben wir auch eine Winterschule auf diesem Thema etabliert, die jedes Jahr im März in Tirol stattfindet und schon zum dritten Male wiederholt wurde (siehe www.bioel.at). Diese Winterschule positioniert sich international als die wichtigste Tagung des Forschungsgebietes "Bio-organische Elektronik". Zuletzt wurden mit Hilfe von Patentanmeldungen einige Teilbereiche dieser Forschung IPR geschützt und Interesse von Firmen bekundet.
- Universität Linz - 100%
- Gundula Voss, Universität Bayreuth - Deutschland
Research Output
- 1055 Zitationen
- 21 Publikationen
- 1 Datasets & Models
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2016
Titel Synthesis and Investigation of N,N’-benzylated Epindolidione Derivatives as Organic Semiconductors DOI 10.1002/slct.201601682 Typ Journal Article Autor Miglbauer E Journal ChemistrySelect Seiten 6349-6355 -
2016
Titel Spectroscopic characterization of charge carriers of the organic semiconductor quinacridone compared with pentacene during redox reactions DOI 10.1039/c6tc02717b Typ Journal Article Autor Enengl S Journal Journal of Materials Chemistry C Seiten 10265-10278 Link Publikation -
2015
Titel Reversible Photochemical Isomerization of N,N'-Di(t-butoxycarbonyl)indigos DOI 10.1021/jp512346z Typ Journal Article Autor Farka D Journal The Journal of Physical Chemistry A Seiten 3563-3568 -
2015
Titel Enhanced near-infrared response of nano- and microstructured silicon/organic hybrid photodetectors DOI 10.1063/1.4929841 Typ Journal Article Autor Ðerek V Journal Applied Physics Letters Seiten 083302 Link Publikation -
2015
Titel Bioconjugation of hydrogen-bonded organic semiconductors with functional proteins DOI 10.1039/c5tc00556f Typ Journal Article Autor Glowacki E Journal Journal of Materials Chemistry C Seiten 6554-6564 Link Publikation -
2015
Titel Ambipolar inverters with natural origin organic materials as gate dielectric and semiconducting layer DOI 10.1002/pssr.201510139 Typ Journal Article Autor Petritz A Journal physica status solidi (RRL) – Rapid Research Letters Seiten 358-361 Link Publikation -
2015
Titel Spectroelectrochemical Studies on Quinacridone by Using Poly(vinyl alcohol) Coating as Protection Layer DOI 10.1002/cphc.201500165 Typ Journal Article Autor Enengl S Journal ChemPhysChem Seiten 2206-2210 Link Publikation -
2017
Titel Biscoumarin-containing acenes as stable organic semiconductors for photocatalytic oxygen reduction to hydrogen peroxide DOI 10.1039/c7ta05882a Typ Journal Article Autor Weclawski M Journal Journal of Materials Chemistry A Seiten 20780-20788 Link Publikation -
2017
Titel Low and High Molecular Mass Dithienopyrrole–Naphthalene Bisimide Donor–Acceptor Compounds: Synthesis, Electrochemical and Spectroelectrochemical Behaviour DOI 10.1002/chem.201604672 Typ Journal Article Autor Rybakiewicz R Journal Chemistry – A European Journal Seiten 2839-2851 -
2017
Titel Cellular interfaces with hydrogen-bonded organic semiconductor hierarchical nanocrystals DOI 10.1038/s41467-017-00135-0 Typ Journal Article Autor Sytnyk M Journal Nature Communications Seiten 91 Link Publikation -
2016
Titel Hydrogen-Bonded Organic Semiconductors as Stable Photoelectrocatalysts for Efficient Hydrogen Peroxide Photosynthesis DOI 10.1002/adfm.201601946 Typ Journal Article Autor Jakešová M Journal Advanced Functional Materials Seiten 5248-5254 -
2025
Titel Correction: Biscoumarin-containing acenes as stable organic semiconductors for photocatalytic oxygen reduction to hydrogen peroxide DOI 10.1039/d5ta90079d Typ Journal Article Autor Weclawski M Journal Journal of Materials Chemistry A Seiten 12683-12684 Link Publikation -
2014
Titel Epindolidiones—Versatile and Stable Hydrogen-Bonded Pigments for Organic Field-Effect Transistors and Light-Emitting Diodes DOI 10.1002/adfm.201402539 Typ Journal Article Autor Glowacki E Journal Advanced Functional Materials Seiten 776-787 -
2014
Titel Air-stable organic semiconductors based on 6,6'-dithienylindigo and polymers thereof DOI 10.1039/c4tc00651h Typ Journal Article Autor Glowacki E Journal Journal of Materials Chemistry C Seiten 8089-8097 -
2013
Titel A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions DOI 10.1039/c3cc42889c Typ Journal Article Autor Glowacki E Journal Chemical Communications Seiten 6063-6065 -
2014
Titel Hydrogen-bonded diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments as organic semiconductors DOI 10.1016/j.orgel.2014.09.038 Typ Journal Article Autor Glowacki E Journal Organic Electronics Seiten 3521-3528 Link Publikation -
2014
Titel Direct Electrochemical Capture and Release of Carbon Dioxide Using an Industrial Organic Pigment: Quinacridone DOI 10.1002/anie.201403618 Typ Journal Article Autor Apaydin D Journal Angewandte Chemie International Edition Seiten 6819-6822 Link Publikation -
2016
Titel Temperature and layer thickness dependent in situ investigations on epindolidione organic thin-film transistors DOI 10.1016/j.synthmet.2016.05.003 Typ Journal Article Autor Lassnig R Journal Synthetic Metals Seiten 64-74 Link Publikation -
2015
Titel The Role of Heteroatoms Leading to Hydrogen Bonds in View of Extended Chemical Stability of Organic Semiconductors DOI 10.1002/adfm.201503241 Typ Journal Article Autor Enengl C Journal Advanced Functional Materials Seiten 6679-6688 Link Publikation -
2013
Titel 25th Anniversary Article: Progress in Chemistry and Applications of Functional Indigos for Organic Electronics DOI 10.1002/adma.201302652 Typ Journal Article Autor Glowacki E Journal Advanced Materials Seiten 6783-6800 -
2014
Titel Hydrogen-Bonded Organic Semiconductor Micro- And Nanocrystals: From Colloidal Syntheses to (Opto-)Electronic Devices DOI 10.1021/ja5073965 Typ Journal Article Autor Sytnyk M Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 16522-16532 Link Publikation
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2015
Link
Titel CCDC 958818: Experimental Crystal Structure Determination DOI 10.5517/cc115qmk Typ Database/Collection of data Öffentlich zugänglich Link Link