Supramolekulare Assistenz, als zukunftsträchtiges Teilgebiet der Supramolekularen Chemie, kann als Hilfe zur
Synthese von komplexen, kovalent gebundenen Verbindungen herangezogen werde. Durch Positionierung der
Reaktionspartner über nicht-kovalente Wechselwirkungen können Reaktionen, die an der vororientierten Spezies
durchgeführt werden, bewusst die Bildung von komplexen, bisher nur schwer zugänglichen Architekturen zur
Folge haben. Die Präorganisation erfolgt über schwache Wechselwirkungen wie z.B.
Wasserstoffbrückenbindungen.
Die in letzter Zeit stark forcierte Organokatalyse macht ihrerseits Gebrauch von metallfreien, meist strukturell
einfachen Molekülen, welche eine bestimmte Reaktion katalysieren können.
Ziel dieses Projektes ist nun, das Konzept der Supramolekularen Assistenz mit dem der Organokatalyse zu
kombinieren und dadurch spezifische, leistungstarke Katalysatoren zu erhalten, die ähnlich den Enzymen zur
enantioselektiven Erkennung von Substraten geeignet sind. Im Speziellen soll im Zuge des Projektes versucht
werden, racemische 2`,3`-Dideoxynucleoside aufzutrennen. Diese potentiell antiviral aktiven Verbindungen lassen
sich über eine kurze Synthesesequenz herstellen, welche in unserem Labor entwickelt wurde. 2`,3`-
Dideoxynucleoside verfügen über eine Erkennungseinheit, welche in natürlichen Systemen zur Ausbildung des
DNA-Stranges ausgenutzt wird. Der Katalysator zur Auftrennung der Enantiomeren verfügt nun über das dazu
komplementäre Erkennungselement und über einen organo-katalytischen Teil. Ziel ist es, mit diesen
biomimetischen Systemen, verbesserte, umweltfreundliche Katalysatoren zur Racematspaltung von 2`,3`-
Dideoxynucleosiden zu erhalten.