Das Ziel dieses Projekts ist die asymmetrische Totalsynthese des Naturstoffs Cyanocycline A, einem Mitglied der
Naphthyridinomycin-Familie, welcher 1982 aus der Fermentationsbrühe des Streptomyces flavogriseus Stamms Nr.
49 isoliert wurde und ein breites Spektrum an antibiotischen Wirkungen aufweist.
Unser Ansatz macht Gebrauch zweier Diels-Alder Reaktionen, welche noch nicht ausführlich in der Literatur
beschrieben worden sind. Die Erste ist eine Hetero-Diels-Alder-Reaktion eines Imins mit einem stereogenen
Zentrum welches nicht am Stickstoff lokalisiert ist, um Diastereoselektivität zu induzieren. Die Zweite ist eine
hetero-Diels-Alder-Reaktion eines 2-Azadiens und einem Chinon. Diese Synthese sollte 17 Schritte beinhalten und
mit einer minimalen Anzahl an Schutzgruppen durchgeführt werden. Verglichen mit der Synthese von Fukuyama
(32 Stufen) und der formalen Synthese von Garner (22 Stufen), würde diese Synthese wesentlich kürzer ausfallen.