Chemoenzymatische Synthese von O-Heterozyklen

Eine nachhaltige und umweltfreundliche Herstellung industriell bedeutender Feinchemikalien, wie pharmazeutischer Wirkstoffe, ist von beträchtlichem Interesse für Wissenschaft, Gesellschaft und Technik. Die Entwicklung nachhaltiger und effektiver Synthesestrategien spielt hierbei eine essentielle Rolle zur erfolgreichen Umsetzung dieses Zieles. Wir werden hierfür neue Strategien entwickeln und umsetzen um Zugang zu unterschiedlichsten komplexen Verbindungen mit hoher Effizienz, Selektivität und optimaler Ressourcenauslastung zu erhalten. Das vorgeschlagene Projekt befasst sich mit der Herstellung gesättigter, sauerstoffhaltiger Heterozyklen (GSHs). Hierbei handelt es sich um Verbindungsklassen mit großer Bedeutung in Wissenschaft und Technik. GSHs finden breite Anwendung in der Kosmetikindustrie und haben außerdem in den letzten Jahren für beträchtliches Interesse seitens der pharmazeutischen Industrie gesorgt. Zurzeit werden GSHs für die Industrie hauptsächlich auf rein chemische Weise hergestellt. In diesem Antrag wird eine neue, ressourcenschonende und effiziente Methodik zur Herstellung von GSHs vorgestellt, welche eine Kombination von Kaskadenreaktionen (zur Erhöhung der Effizienz) und Biokatalyse (zur Erhöhung der Selektivität) darstellt. Biokatalysatoren bzw. Enzyme erwiesen sich in den letzten Jahren als eine umweltfreundliche und kostengünstige Alternative zur Synthesechemie mit extrem vielfältigen Einsatzmöglichkeiten. Im vorgestellten Antrag werden hierfür natürliche Enzyme (sogenannte Epoxidhydrolasen) genutzt, welche Zugang zu reinen, wertvollen Grundbausteinen für die Herstellung von GSHs ermöglichen. Diese Strategie zeichnet sich durch äußerst milde Reaktionsbedingungen, eine geringen Anzahl an Reaktionsschritten und reduzierte Abfallerzeugung aus. Bekannte Duft- und Aromastoffe, komplexe Naturstoffe, welche unter anderem Anwendung in der Krebstherapie finden, sowie neuartige GSHs, die als Basis für die Entwicklung von Wirkstoffen dienen, können somit hergestellt werden.