SHUTTLE - Hydrid-Shuttle-Katalyse
SHUTTLE – Hydride Shuttle Catalysis
Wissenschaftsdisziplinen
Chemie (100%)
Keywords
-
Hydride Shuttle,
Alkaloids,
Synthetic Methods,
Redox Isomerisation,
Multicomponent Reactions
Die Funktion chemischer Strukturen basiert nicht zwangsläufig auf ihrer Komplexität. Viele erfolgreiche Arzneimittel sind eher einfache Verbindungen, doch aufwendigere Strukturen bergen vielversprechende Möglichkeiten. Insbesondere können selbst geringfügige Veränderungen an der chemischen Struktur tiefgreifende Veränderungen in der biologischen Aktivität bewirken. Unter solchen Verbindungen sind solche mit Stickstoffatomen in einem zyklischen Aufbau besonders interessant, und die Entwicklung effizienterer Synthesen bleibt von höchster Bedeutung. Aufbauend auf den bisherigen Arbeiten unserer Gruppe schlagen wir die Entwicklung einer Reihe neuer Reaktionen vor, die auf einem Konzept namens "inverse Hydrid-Shuttle- Katalyse" basieren. Dieses Konzept bildet die Grundlage für eine Vielzahl von neuartigen Reaktionen, die darauf abzielen, eine vielfältige Palette von Produkten zu erzeugen. Obwohl unsere vorgeschlagenen Reaktionen potenziell Zugang zu einer breiten Palette unterschiedlicher Produkte ermöglichen, haben sie auch eine Reihe von Gemeinsamkeiten: i) die Nutzung der schnellen Aggregation einfacher und oft kommerziell erhältlicher Ausgangsmaterialien, ii) die Verwendung metallfreier Katalysatoren zur selektiven Modifikation stickstoffhaltiger Strukturen und iii) die Herstellung von (poly)zyklischen Verbindungen mit hoher Komplexität. Während die grundlegenden Prinzipien dieses Konzepts bereits in einer früheren Arbeit erläutert wurden, zielen unsere vorgeschlagenen Bemühungen darauf ab, diesen Prozess zu erweitern und zu verallgemeinern. Die Integration mit anderen Reaktionen ist entscheidend und verspricht die Synthese stark funktionalisierter Produkte mit vielseitigen Anwendungen in verschiedenen Bereichen. Das angestrebte Ergebnis ist eine effiziente und vielseitige Methodik, die auf dem Rahmen der "inversen Hydrid-Shuttle-Katalyse" aufbaut und die Entstehung stark funktionalisierter Produkte mit Potenzial für Anwendungen in einer Vielzahl von Bereichen ermöglicht. Dieses Forschungsprojekt strebt danach, die "inverse Hydrid-Shuttle-Katalyse" als universell anwendbare Methode zu etablieren, die Forschern in den Naturwissenschaften und darüber hinaus ein Werkzeug für die schnelle Synthese von Strukturen bietet, die einst unerreichbar waren. Die Aussicht, die Exploration bisher unerforschter chemischer Gebiete zu erleichtern, unterstreicht die breitere Wirkung dieser Methodik, die über disziplinäre Grenzen hinweggeht und zum Fortschritt des wissenschaftlichen Wissens beiträgt.
- Universität Wien - 100%
Research Output
- 61 Zitationen
- 25 Publikationen
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2024
Titel Deprotective Lossen rearrangement: a direct and general transformation of Nms-amides to unsymmetrical ureas DOI 10.1039/d4sc04974h Typ Journal Article Autor Spieß P Journal Chemical Science Seiten 15799-15803 Link Publikation -
2024
Titel Diastereoselective hydride transfer enables a synthesis of chiral 1,5-carboxamido-trifluoromethylcarbinols DOI 10.1039/d4sc05049e Typ Journal Article Autor Tinelli R Journal Chemical Science Seiten 15751-15756 Link Publikation -
2024
Titel Hydride Shuttle Catalysis: From Conventional to Inverse Mode DOI 10.1021/jacsau.4c00532 Typ Journal Article Autor Saridakis I Journal JACS Au Seiten 3358-3369 Link Publikation -
2024
Titel Mechanistic differences between linear vs. spirocyclic dialkyldiazirine probes for photoaffinity labeling DOI 10.1039/d4sc04238g Typ Journal Article Autor O'Brien J Journal Chemical Science Seiten 15463-15473 Link Publikation -
2024
Titel Stereocontrolled Synthesis of 1,4-Dicarbonyls via [3,3]-Sulfonium Rearrangement and Application to the Synthesis of Heterocycles DOI 10.1055/a-2446-3455 Typ Journal Article Autor G.-Simonian N Journal Synlett Seiten 759-764 -
2024
Titel Asymmetrische Synthese von ß-Ketoamiden durch eine Sulfoniumumlagerung DOI 10.1002/ange.202418070 Typ Journal Article Autor Porte V Journal Angewandte Chemie Link Publikation -
2024
Titel Asymmetric Synthesis of ß-Ketoamides by Sulfonium Rearrangement DOI 10.1002/anie.202418070 Typ Journal Article Autor Porte V Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2024
Titel Revisiting the Baddeley Reaction: Access to Functionalized Decalins by Charge-Promoted Alkane Functionalization DOI 10.1002/anie.202418067 Typ Journal Article Autor Vavrík M Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2024
Titel Erneute Untersuchung der Baddeley Reaktion: Zugang zu funktionalisierten Decalinen durch ladungsinduzierte Alkanfunktionalisierung DOI 10.1002/ange.202418067 Typ Journal Article Autor Vavrík M Journal Angewandte Chemie Link Publikation -
2024
Titel Deprotective Functionalization: A Direct Conversion of Nms-Amides to Carboxamides Using Carboxylic Acids DOI 10.1002/anie.202318304 Typ Journal Article Autor Spieß P Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2024
Titel Entschützende Funktionalisierung: eine direkte Umwandlung von Nms-Amiden in Carbonsäureamide DOI 10.1002/ange.202318304 Typ Journal Article Autor Spieß P Journal Angewandte Chemie Link Publikation -
2024
Titel Stereodivergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds through Sulfonium Rearrangement: Mechanistic Investigation, Stereocontrolled Access to ?-Lactones and ?-Lactams, and Total Synthesis of Paraconic Acids DOI 10.1021/jacs.4c01755 Typ Journal Article Autor G.-Simonian N Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 13914-13923 Link Publikation -
2024
Titel Lewis Säure-Getriebene Inverse Hydrid-Shuttle Katalyse DOI 10.1002/ange.202320001 Typ Journal Article Autor Jones B Journal Angewandte Chemie Link Publikation -
2024
Titel Lewis Acid-Driven Inverse Hydride Shuttle Catalysis DOI 10.1002/anie.202320001 Typ Journal Article Autor Jones B Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2024
Titel Domino Conjugate Addition-1,4-Aryl Migration for the Synthesis of a,ß-Difunctionalized Amides DOI 10.1021/jacsau.4c00378 Typ Journal Article Autor Zhang H Journal JACS Au Seiten 2456-2461 Link Publikation -
2024
Titel Iodide Anion Enables a Reductive Cross-Electrophile Coupling for Preparing Tertiary Amines DOI 10.1002/anie.202409688 Typ Journal Article Autor Lemmerer M Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2025
Titel Charge Relocation Enables a Modular and Diastereoselective Synthesis of cis-Substituted Tetrahydrofurans DOI 10.1002/anie.202503750 Typ Journal Article Autor Niu Z Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2025
Titel Facile (Z)-Selective Synthesis of ß,?-Unsaturated Ketones by a Silicon-based Olefination Strategy DOI 10.1002/anie.202517069 Typ Journal Article Autor Aynetdinova D Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2025
Titel Deprotective Functionalization: An Emerging Concept for Amine Reactivity DOI 10.1002/chem.202503271 Typ Journal Article Autor Tiefenbrunner I Journal Chemistry – A European Journal -
2025
Titel Synthesis of Sterically Congested Carbonyl Compounds via an ipso-Selective Sulfonium Rearrangement DOI 10.1021/jacs.5c13777 Typ Journal Article Autor Klose I Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 37899-37906 Link Publikation -
2025
Titel Regioselective Synthesis of ß,?-Unsaturated Amides from Unactivated Alkenes DOI 10.1021/acs.joc.5c00093 Typ Journal Article Autor Vega-Ces S Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 4121-4126 Link Publikation -
2025
Titel Diastereoselective Umpolung cyclisation of ketones promoted by hypervalent iodine DOI 10.1039/d5sc01085c Typ Journal Article Autor Iannelli G Journal Chemical Science Seiten 10944-10950 Link Publikation -
2025
Titel Cationic, Iodine(III)-Mediated and Directed Diastereoselective Oxidation of Inert C-H Bonds in Cyclic Hydrocarbons DOI 10.1002/anie.202421872 Typ Journal Article Autor G.-Simonian N Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2025
Titel Kationische, Iod(III)-vermittelte und dirigierte diastereoselektive Oxidation inerter C-H-Bindungen in cyclischen Kohlenwasserstoffen DOI 10.1002/ange.202421872 Typ Journal Article Autor G.-Simonian N Journal Angewandte Chemie Link Publikation -
2024
Titel Iodid-Anion ermöglicht eine reduktive Kreuz-Elektrophil-Kupplung zur Herstellung tertiärer Amine DOI 10.1002/ange.202409688 Typ Journal Article Autor Lemmerer M Journal Angewandte Chemie Link Publikation