Totalsynthese des Jatrophane Diterpens Euphosalicin

Euphosalicin kann aus Euphorbia salicifolia, einer Pflanze die im östlichen Zentraleuropa beheimatet ist, isoliert werden. Das komplexe trans-Bicyclo[11.3.0] Ringsystem von Euphosalicin stellt gemeinsam mit dem hoch funktionaliserten Fünf- und Dreizehnring und den acht stereogenen Zentren eine beachtliche Herausforderung für dessen Totalsynthese dar. Weiters wurde gefunden, dass diese Verbindung sehr hohe MDR-reversal Aktivität besitzt und daher eine potentielle Leitverbindung für die Entwicklung von entsprechenden Wirkstoffen sein kann. Nachdem Euphosalicin nur in sehr geringen Mengen aus natürliche Quellen gewonnen werden kann und derzeit keine Totalsynthese dieser Verbindung bekannt ist, ist die Entwicklung eines synthetischen Zugangs zu Euphosalicin unumgänglich um weitere biologische Studien durchführen zu können. Das Ziel dieses Projekts ist daher die Entwicklung und Durchführung einer enantioselektiven Totalsynthese von Euphosalicin. Auf diesem Weg soll einerseits ausreichend Substanz hergestellt werden um detaillierte Untersuchungen zur biologischen Aktivität von Euphosalicin durchführen zu können, und anderseits sollen einfachere Teilstrukturen zugänglich gemacht werden um Struktur-Aktivitäts-Abhängigkeiten untersuchen zu können.