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Planare Organische Halbleitermaterialien für Flexible OLEDs

Planar Organic Semiconductor-Materials for Flexible OLEDs

Johannes Fröhlich (ORCID: 0000-0003-0840-2314)
  • Grant-DOI 10.55776/I2589
  • Förderprogramm Einzelprojekte International
  • Status beendet
  • Projektbeginn 01.03.2016
  • Projektende 31.10.2019
  • Bewilligungssumme 301.392 €
  • Projekt-Website

Bilaterale Ausschreibung: China

Wissenschaftsdisziplinen

Chemie (100%)

Keywords

    Functional Organic Materials, Solution Processing, OLED, Host Materials, Indolocarbazole

Abstract Endbericht

Die AnwendungvonOrganischen Leuchtdioden (OLEDs) in Displays oder Beleuchtungstechnik rückte in den letzten Jahren durch intensive Forschungstätigkeit in greifbare Nähe. Auf Grund der Möglichkeit ausgesprochen dünne und leichte großflächige Beleuchtung durch den Einsatz von OLEDs zu realisieren, stellt diese Technologie eine interessante Alternative für die Beleuchtung von morgen dar. Darüber hinaus bieten OLEDs die einzigartige Möglichkeit flexible Displays zu konstruieren und eröffnen damit neue Konzepte in der Beleuchtungstechnik. Um den kompetitiven Einsatz dieser Technologie zu ermöglichen, ist eine Verbesserung der Stabilität und der Effizienz von flexiblen OLEDs nötig. Die gemeinsame Arbeit von Forschern aus den Bereichen der Materialwissenschaft und Elektrotechnik ist daher notwendig, um diese Ziele zu erreichen. Im Rahmen dieses Projekts arbeiten zwei Forschungsgruppen aus China und Österreich vereint an der Entwicklung neuer Materialien für hocheffiziente flexible OLEDs. Die Forschungsgruppe von Prof. Johannes Fröhlich am Institut für Angewandte Synthesechemie (Technische Universität Wien) wird organische Materialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften für diesen Zweck entwickeln. Dabei werden neuartige planare Moleküle zum Einsatz kommen. Mit diesen Substanzen werden in der Gruppe von Prof. Dongge Ma am Changchun Institute of Applied Chemistry (Chinese Academy of Sciences) OLED Prototypen hergestellt und dabei neue Konzepte für flexible Displays getestet. Das Ziel dieses Projekts ist ein besseres Verständnis, inwieweit Materialeigenschaften und Aufbau der Displays Haltbarkeit und Effizienz von OLEDs beeinflussen. Eine enge Zusammenarbeit der beiden Gruppen ist daher unerlässlich, um den maximalen Nutzen aus dieser Kooperation zu ziehen und diese neuartige Technologie weiter zu entwickeln.

In den letzten Jahren entstand zunehmendes Interesse organische Leuchtdioden (OLEDs) neben Displayanwendungen auch für Beleuchtung einzusetzen. Dies beruht auf deren Energieeffizienz und der Möglichkeit großflächige, dünne und sogar flexible Bauteile zu realisieren. Außerdem können organische Materialien aus Lösung, beispielsweise mit Druckverfahren verarbeitet werden, wodurch niedrige Produktionskosten ermöglicht werden. Bei der Entwicklung neuer Materialien spielt die Untersuchung des Zusammenhangs zwischen molekularer Struktur und resultierender Eigenschaften eine wichtige Rolle. Dies ist zusammen mit verbesserter Bauteilarchitektur ein wichtiger Faktor, um OLEDs weiter zu optimieren. Unlängst wurde in meiner Arbeitsgruppe Indolo[3,2,1-jk]carbazol (ICz) als neuer Baustein für Materialien in OLEDs präsentiert. ICz zeigt sowohl schwache Elektronendonor- als auch -akzeptoreigenschaften, weshalb es vielseitig einsetzbar ist. Zudem hatten die auf ICz basierten Materialien zumeist sehr hohe Triplettenergien und gute thermische Stabilität was ebenfalls wichtige Eigenschaften für den Einsatz in OLEDs sind. Im Rahmen dieses Projekts sollte ICz als molekulare Plattform verwendet werden, um die Materialeigenschaften mit verschiedenen Modifikationen des Gerüsts gezielt zu verändern. Im ersten Teil dieses Projekts wurden Schwefel- und Stickstoffatome in das ICz-Gerüst eingebaut, um die Elektronendonor- bzw. -akzeptorstärke zu erhöhen. Es wurde eine Synthesestrategie für den selektiven Einbau der Heteroatome in bestimmten Positionen innerhalb des molekularen Gerüsts entwickelt. Die photophysikalischen und elektrochemischen Eigenschaften können dabei durch Variation der Positionen und der Menge der Heteroatome gezielt verändert werden. Zusätzlich haben die eingebauten Stickstoffatome einen großen Einfluss auf die Ausrichtung im kristallinen Zustand, was ein wichtiger Faktor für funktionelle organische Materialien ist. Die Anwendbarkeit der stickstoffbasierten Bausteine wurde in einer Reihe von Molekülen untersucht, die als Emitter für OLEDs eingesetzt wurden. Die Emission dieser Materialien wurde durch Variation der Bausteine über einen weiten Bereich kontrolliert, was die Möglichkeit zur Feinabstimmung der Eigenschaften unter Verwendung dieser neuartigen Bausteine zeigt. Materialien, die das ICz-Gerüst verwenden, weisen normalerweise sehr geringe Löslichkeiten auf. Daher wurde zusätzlich zur Modifikation mit Heteroatomen das Anhängen von Alkylketten untersucht. Dies verbesserte die Löslichkeit der Materialien erheblich und macht damit die Prozessierung von ICz-basierten Molekülen aus Lösung möglich. Unter Verwendung der alkylierten ICz-Bausteine wurden Materialien entwickelt, die erfolgreich in OLEDs welche aus Lösung verarbeiteten wurden, eingesetzt. Neben der verbesserten Verarbeitbarkeit wurde zudem auch die Stabilität der Materialien erhöht. Schließlich konnten wir zeigen, dass die Substitutionsmuster des ICz-Motivs einen großen Einfluss auf die Wechselwirkungen innerhalb dünner Filme haben. Die damit neu entwickelten Materialien wurden für die Herstellung von OLEDs verwendet, welche effizienter waren als jene mit den zuvor verwendeten ähnlichen Materialien.

Forschungsstätte(n)
  • Technische Universität Wien - 100%
Internationale Projektbeteiligte
  • Dongge Ma, South China University of Technology - China

Research Output

  • 114 Zitationen
  • 20 Publikationen
  • 19 Datasets & Models
  • 2 Wissenschaftliche Auszeichnungen
Publikationen
  • 2021
    Titel Alkylated indolo[3,2,1-jk]carbazoles as new building blocks for solution processable organic electronics
    DOI 10.1016/j.orgel.2021.106215
    Typ Journal Article
    Autor Kader T
    Journal Organic Electronics
    Seiten 106215
    Link Publikation
  • 2020
    Titel Synthesis of Nitrogen-Incorporated Indolo[3,2,1-jk]carbazole Derivatives
    Typ Other
    Autor Birgit Meindl
  • 2020
    Titel Development of Novel Planarized Triarylamine Based Materials for OLEDs
    Typ Other
    Autor Thomas Kader
  • 2019
    Titel Free-Energy Calculations for Bioisosteric Modifications of A3 Adenosine Receptor Antagonists
    DOI 10.3390/ijms20143499
    Typ Journal Article
    Autor Jandova Z
    Journal International Journal of Molecular Sciences
    Seiten 3499
    Link Publikation
  • 2019
    Titel PET imaging of the mouse brain reveals a dynamic regulation of SERT density in a chronic stress model
    DOI 10.1038/s41398-019-0416-7
    Typ Journal Article
    Autor Reisinger S
    Journal Translational Psychiatry
    Seiten 80
    Link Publikation
  • 2019
    Titel The phase transitions of 4-aminopyridine-based indolocarbazoles: twinning, local- and pseudo-symmetry
    DOI 10.1107/s2052520618017341
    Typ Journal Article
    Autor Kader T
    Journal Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials
    Seiten 97-106
    Link Publikation
  • 2019
    Titel Thienopyrrolocarbazoles: New Building Blocks for Functional Organic Materials
    DOI 10.26434/chemrxiv.7777343.v1
    Typ Preprint
    Autor Bader D
  • 2019
    Titel Azaindolo[3,2,1-jk]carbazole based donor-acceptor materials as potential TADF emitters
    Typ Other
    Autor Nikolaus Poremba
  • 2019
    Titel Azaindolo[3,2,1-jk]carbazoles: New Building Blocks for Functional Organic Materials
    DOI 10.1002/chem.201805578
    Typ Journal Article
    Autor Kader T
    Journal Chemistry – A European Journal
    Seiten 4412-4425
    Link Publikation
  • 2019
    Titel Thienopyrrolo[3,2,1-jk]carbazoles: Building Blocks for Functional Organic Materials
    DOI 10.1021/acs.joc.9b02426
    Typ Journal Article
    Autor Bader D
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 3865-3871
    Link Publikation
  • 2018
    Titel Novel annulated heterocycles based on the indolo[3,2,1-jk]carbazole scaffold
    Typ Other
    Autor Dorian Bader
  • 2016
    Titel Synthesis of novel carboline-based annulated heterocyclic systems for organic electronics
    Typ Other
    Autor Thomas Kader
  • 2017
    Titel Intramolekularer Charge Transfer in funktionellen organischen Materialien
    DOI 10.34726/hss.2017.43446
    Typ Other
    Autor Kautny P
    Link Publikation
  • 2018
    Titel Controlling excimer formation in indolo[3,2,1- jk ]carbazole/9 H -carbazole based host materials for RGB PhOLEDs
    DOI 10.1039/c8tc03537g
    Typ Journal Article
    Autor Zhao C
    Journal Journal of Materials Chemistry C
    Seiten 9914-9924
    Link Publikation
  • 2018
    Titel A novel selenoalkenyl-isoxazole based donor–acceptor nonlinear optical material
    DOI 10.1039/c7ce01925d
    Typ Journal Article
    Autor Holzer B
    Journal CrystEngComm
    Seiten 12-16
    Link Publikation
  • 2017
    Titel Thieno[3,4- c ]pyrrole-4,6-dione as novel building block for host materials for red PhOLEDs
    DOI 10.1039/c6tc05248g
    Typ Journal Article
    Autor Kautny P
    Journal Journal of Materials Chemistry C
    Seiten 1997-2004
    Link Publikation
  • 2017
    Titel An unusual case of OD-allotwinning: 9,9'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis[9H-carbazole]
    DOI 10.1107/s2052520616018291
    Typ Journal Article
    Autor Kautny P
    Journal Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials
    Seiten 65-73
    Link Publikation
  • 2017
    Titel Indolo[3,2,1-jk]carbazole based materials for OLED applications
    Typ Other
    Autor Thomas Schwartz
  • 2017
    Titel OD- and non-OD-polytypism of 9-(3-chloropyridin-4-yl)-9H-carbazole
    DOI 10.1515/zkri-2016-2040
    Typ Journal Article
    Autor Kader T
    Journal Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials
    Seiten 375-384
    Link Publikation
  • 2017
    Titel Functional organic click-materials: application in phosphorescent organic light emitting diodes
    DOI 10.1039/c6ra28212a
    Typ Journal Article
    Autor Kautny P
    Journal RSC Advances
    Seiten 12150-12160
    Link Publikation
Datasets & Models
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864321: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzdz
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864322: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzf0
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864324: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzh2
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864325: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzj3
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864326: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzk4
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864327: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzl5
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864328: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzm6
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883688: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc21744l
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883689: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc21745m
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883690: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc21746n
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883691: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc21747p
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883692: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc21748q
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883693: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc21749r
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1883694: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc2174bs
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2019 Link
    Titel CCDC 1864323: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc20kzg1
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2018 Link
    Titel CCDC 1568697: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc1pnc4v
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2017 Link
    Titel CCDC 1517284: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc1mxvn1
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2017 Link
    Titel CCDC 1517283: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc1mxvm0
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2017 Link
    Titel CCDC 1504135: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc1mh5hs
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
Wissenschaftliche Auszeichnungen
  • 2019
    Titel Master thesis award - GOECH
    Typ Research prize
    Bekanntheitsgrad National (any country)
  • 2016
    Titel Master thesis award - GOECH
    Typ Research prize
    Bekanntheitsgrad National (any country)

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